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nojimaです。

 前から疑問なのですが...

 [Q] 以下の1)～4)の仮定を定めます。
   
   1) 構内LAN上でWindowsマシンのみがユーザ用のPCとして動作していると仮
     定します。

   2) 構内LAN上の電子メールの通信としてWindows<->サーバ間のプロトコルは
     TCP/IP上に 実現されたものを利用します。

   3) 電子メールのサーバはFree UNIX (Linux,FreeBSD)とします。

   4) 構内LANのどこかに悪意のある人がおり、packet dumperを用いて始終パケッ
      トを監視していると仮定します。

   5) グループウェアの導入などをしてクライアント側のMUAを専用のものにするの
      を出来るだけ避けると仮定します。

   6) メールサーバ側で作業の行なえるユーザは非常に制限されています。さら
     にメールサーバ上に直接packet dumperが仕掛けられていることはないもの
     とします。

  この状態で、以下に示すことは実現できますでしょうか？

    [1] サーバ側へユーザ用PCから転送するパスワードの推測を容易には出来な
        いようにする。 
        
    [2] サーバ側とクライアント側どおしの通信内容(少なくとも電子メール本
        文)が容易にはわからないようにする。

    (なお、[1],[2]に関して、暗号などを用いて通信路を確保する場合もMD5程
     度の暗号化強度で構いません)

 情報へのポインタ（実施例の公開の記事などでも構いません）で結構ですので、
どなたか情報をお持ちの方は教えて下さい。 もちろん[1]のみ、[2]のみの情報
についても構いません。

 個人的にはどうしてもsecureな方法が見つかりません。でもtcpdumpにパケット
ASCIIダンプの機能を積み込んだソフトの威力をみるとちょっと恐い...

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  Takahide Nojima  
  E-Mail: nojima@taito.co.jp